Setelah memulai karirnya di acara radio dan bekerja dengan sutradara Elia Kazan dan Sydney Lumet di teater, Dick York mendapatkan peran televisi pertamanya di tahun 1952 “Tuan Jaksa Wilayah.” Namun, penampilan movie pertamanya yang dikreditkan adalah sebagai Ted ‘Wreck’ Loomis dalam “My Sister Eileen.”
York kebanyakan muncul di televisi, tapi dia mengambil bagian dari Kopral Bohun pada tahun 1957 “Operation Mad Ball.” Sementara movie tersebut menyatukan kembali York dengan Jack Lemmon, itu lebih terkenal karena menjadi movie pertama komedian Ernie Kovacs. Dua tahun kemudian, selama pembuatan movie “Mereka Datang ke Cordura”, sebuah kecelakaan menyebabkan otot sisi kanan punggungnya robek. Tulang belakangnya sembuh secara tidak benar, dan sejak saat itu, masalah punggungnya terus memburuk.
Pada tahun 1960, dia memerankan Bertram T. Cates dalam “Inherit the Wind” bersama Spencer Tracy dan Gene Kelly. Dua tahun kemudian, dia beradu akting dengan Kelly dalam serial “Going My Manner.” Dua puluh tahun setelah meninggalkan “Bewitched”, York muncul dalam serial “Simon & Simon” dan “Fantasy Island”, dan movie TV “Excessive Faculty, USA”, sambil menjalankan organisasi nirlaba yang ia mulai dari rumah, Performing for Life . Terlepas dari kesulitannya, sifat optimisnya tidak pernah hilang.
“Saya hanya ingin diingat tertawa, bahwa saya bersenang-senang,” katanya dalam salah satu wawancara terakhirnya. “Bahwa dunia baik padaku. Bahwa aku tidak pernah bertemu orang yang kubenci atau yang membenciku.”
