Sementara Miranda Cosgrove memulai “iCarly” sudah menjadi bintang Nickelodeon berkat perannya sebagai Megan dalam “Drake & Josh,” serial ini juga memperkenalkan dua wajah baru kepada penonton: Nathan Kress dan Jennette McCurdy. Kress berperan sebagai Freddie, tetangga sebelah Carly yang merindukan kasih sayangnya, sehingga dia setuju untuk membantunya dan Sam (McCurdy) membuat serial net bersama. Meskipun Freddie akhirnya memiliki alur cerita romantis yang tidak biasa dengan Sam, dia menghabiskan sebagian besar pertunjukan untuk menghancurkan Carly.
Faktanya, element karakter ini menyebabkan Kress dihilangkan dari episode “Drake & Josh” di musim keempatnya. Episode, “Battle of Panthatar,” berlangsung di pesta candy 16 teman sekelas, yang coba disusupi oleh Drake dan Josh. Peserta pesta lainnya diperankan oleh Kress, yang, mirip dengan Freddie, gagal mencoba menggoda Megan. Namun, pada saat episode tersebut ditayangkan, Kress telah berperan dalam “iCarly”, mengakibatkan adegannya dipotong, meskipun Kress dapat terlihat di latar belakang beberapa adegan.
Kress kemudian mengutip penampilannya, atau lebih tepatnya kekurangan, di “Drake & Josh” sebagai titik balik dalam karirnya, memberi tahu Scholastic bahwa berkat penampilannya, pencipta “iCarly” “menyadari [he] cocok untuk berperan sebagai Freddie.” Cukup kebetulan bagi Kress, yang terus memerankan Freddie di Paramount+ “iCarly” reboot yang menjalankan keinginannya-mereka-tidak-mereka dengan Carly.
